De Kaaipoort, gelegen aan de Kai, is de enige overgebleven stadspoort van Aardenburg. Oorspronkelijk waren er vier, de andere drie zijn echter afgebroken. De grondvorm van de Kaaipoort (ook wel Westpoort en Waterpoort geheten) dateert van 1299, maar het huidige uiterlijk is van 1650.

Aan weerszijden van de hoofddoorgang zijn de wapens te zien van Aardenburg en de Republiek. Het wapen van Aardenburg verwijst naar de middeleeuwse naam en welvaart van Aardenburg: een rode burcht (Rodenburg) op een veld van goud. De wapens werden op de havenpoort aangebracht als een herinnering aan de veroverign van Aardenburg door Prins Maurits in 1604. Na de dappere verdediging tegen de Fransen werd in 1672 toegestaan om twee rode leeuwen aan hun wapen toe te voegen. In het wapen van de huidige gemeente Sluis zijn de twee leeuwen gehandhaafd.

Boven de doorgang staat een stenen leeuw met nogmaals het wapen van Aardenburg. Tevens is er een windwijzer met tulpen. In het midden van de 17e eeuw was de tulp een symbool van windhandel en ijdelheid.

De Kaaipoort lag oorspronkelijk aan de haven, deze werd in 1813 gedempt. De poortjes voor de voetgangers zijn aangebracht in 1925. De Westpoort is laag, aangezien ze oorspronkelijk in de wal was ingebouwd en daar niet boven uit kwam.